Desa Cangkreng merupakan salah satu desa di Kecamatan Lenteng Kabupaten Sumenep. Dahulu desa ini bernama Desa Dedder yang diambil dari kata a-deder (arena latihan kuda), hal ini dikarenakan desa ini digunakan sebagai tempat berkumpul dan arena latihan kuda. Suatu ketika pangeran Jokotole berkunjung ke desa ini, dan meminta untuk dimasakkan kacang tanah karena memang desa ini dahulunya adalah sentra kacang tanah dimana lumbung utamanya berada di dusun Pocang (kelompok petani kacang). Salah seorang warga yang mendapatkan kesempatan tersebut sungguhlah sangat bahagia, walaupun demikian, karena minyak goreng pada saat itu sulit, maka kacang tidak digoreng melainkan di sanggar (sangrai). Karena sangat suka dengan rasa kacang sangrai yang bahkan lebih enak dari kacang goreng tersebut, maka pangeran Jokotole menyampaikan kepada masyarakat untuk merubah desa menjadi Desa Cangkreng yang berasal dari kata kacang kerreng (kacang sangrai tersebut).
Perkembangan desa Cangkreng dari tahun ke tahun mengalami kemajuan yang cukup signifikan. Dimulai pada masa kepemimpinan Bapak Kawi tahun 1925 hingga masa kepemimpinan Bapak Halili, SH saat ini. Terlihat dari infrastuktur desa yang kian mengalami pembenahan, tatanan masyarakat hingga taraf hidup masyarakat yang kian membaik.
Desa Cangkreng memiliki total 3 dusun yaitu dusun dedder yang merupakan dusun tempat pemerintahan desa berada. Kemudian dusun cangkreng laok yang berada di sebelah selatan dusun dedder. Dan yang terakhir adalah dusun Pocang yang terletak paling barat berbatasan dengan Desa Poreh. Selama sejarah desa, untuk pemekaran wilayah desa belum pernah ada pemekaran wilayah. Pemekaran wilayah sendiri di desa ini masih tetap, walaupun telah terdapat pembenahan desa namun tata letak (layout) serta luasnya desa masih seperti dahulu kala. Hal ini dikarenakan desa Cangreng memiliki batas wilayah dengan berbagai desa yaitu sebelah utara berbatasan dengan desa Meddelan, sebelah timur berbatasan dengan desa Sender, sebelah selatan beratasan dengan desa Talang, dan sebelah barat berbatasan dengan desa Poreh. Pemekaran wilayah tidak dilakukan begitu saja karena setiap desa memiliki batasan wilayah dengan desa lain yang telah ditentukan.
Sampai tahun 2013 pemerintahan Desa Cangkreng terjadi secara turun-temurun. Dimulai dari Bapak Kawi yang merupakan kepala desa Cangkreng yang merupakan saudara ipar bapak Sarbini (kepala desa generasi ke 3), beliau menjabat sebagai kepala desa selama ± 20 tahun. Kemudian dilanjutkan masa pemerintahan Bapak Zainal atau akrab yang lebih dikenal H. Damahuri yang telah menjabat sebagai kepala desa selama ± 41 tahun, beliau terhitung masih saudara ipar bapak Sarbini. Kemudian tahun 1988-2006 desa ini dikepalai oleh bapak Sarbini yang merupakan kepala desa generasi ke-3, waktu yang cukup lama untuk menjabat sebagai kepala desa. Tetapi karena menurut penuturan sebagian besar warga memang selama pemerintaqhan beliau desa ini aman dan tanpa suatu permasalahan yang berarti maka tidak mengherankan apabila bapak Sarbini terpilih menjadi kepala desa sebanyak 2 kali. Tetapi karena peraturan mengharuskan menjabat dalam dua periode, sedangkang bapak Sarbini telah melaluinya. Periode I tahun 1988-1996 dan periode II pada tahun 1996-2006. Bapak Halili, SH. yang tidak lain adalah putra dari bapak Sarbini kemudian terpilih menjadi kepala desa Cangkreng sampai nanti pemilihan kepala desa Cangkreng pada tahun 2013.
